帮老板开车发生刮蹭，到底该由谁来赔偿呢？

帮老板开车发生刮蹭后的赔偿责任归属，需要根据不同情况来确定：

首先，一般情况下，若司机是在执行工作任务时发生刮蹭事故，那么雇主（老板）应当承担赔偿责任。这是因为在雇佣关系中，雇员的行为是为了完成雇主交代的工作任务，属于职务行为。从法律角度讲，雇主作为职务行为的代表，要对雇员在执行职务过程中可能产生的损害负责。例如，司机按照老板的要求送货途中发生刮蹭，这种情况下老板需要承担赔偿责任。

其次，如果雇员（司机）在驾驶过程中存在故意或重大过失行为，导致事故的发生，那么雇员与雇主将共同承担连带赔偿责任。这里的“故意”通常是指雇员明知自己的行为会导致损害结果，却仍然积极地去实施该行为；“重大过失”则是指雇员在驾驶过程中严重疏忽大意，没有尽到一个正常驾驶员应有的注意义务。比如，司机在开车时醉酒驾驶、超速行驶、闯红灯等明显违反交通规则的行为，导致发生刮蹭事故，就属于存在重大过失的情况，此时司机和老板需要共同承担连带赔偿责任。

最后，根据《最高人民法院关于审理人身损害赔偿案件适用法律若干问题的解释》第九条规定：雇员在从事雇佣活动中致人损害的，雇主应当承担赔偿责任；雇员因故意或者重大过失致人损害的，应当与雇主承担连带赔偿责任。雇主承担连带赔偿责任的，可以向雇员追偿。也就是说，即使在雇员存在故意或重大过失的情况下，老板先对外承担了赔偿责任后，他有权向有故意或重大过失的雇员进行追偿。

综上所述，帮老板开车发生刮蹭后，赔偿责任通常先由老板承担，但如果司机存在故意或重大过失，司机也要承担相应责任，老板承担责任后可向司机追偿。