16周岁男孩与14周岁女孩自愿发生关系是否会被判刑？

首先，我们要明确一些关键的法律概念。与不满十四周岁的幼女发生性关系，无论幼女是否自愿，都认定为强奸罪。这是因为不满十四周岁的幼女在生理和心理上尚未发育成熟，缺乏对性行为的理解和自主决定能力，法律为了保护她们的身心健康，作出了这样严格的规定。

《中华人民共和国刑法》第二百三十六条规定，以暴力、胁迫或者其他手段强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。奸淫不满十四周岁的幼女的，以强奸论，从重处罚。

在这个案例中，女孩是14周岁，如果其实际年龄确实已满十四周岁，并且是自愿与男孩发生关系的，那么从一般情况来说，男孩不构成强奸罪。但如果女孩实际未满十四周岁，即便她声称自愿，男孩的行为也会被认定为强奸罪。因为法律对于幼女采取的是绝对保护原则，不考虑其是否自愿的主观意愿。

不过，对于已满十六周岁的人犯罪，应当负刑事责任。已满十四周岁不满十八周岁的人犯罪，应当从轻或者减轻处罚。如果男孩最终被认定构成犯罪，在量刑时会考虑他的年龄因素，从轻或者减轻处罚。同时，如果在整个事件过程中，存在其他情节，比如有暴力、胁迫等行为，也会对案件的定性和量刑产生影响。