拘留两年后判五年这种情况合法吗？

首先，拘留分为行政拘留、司法拘留和刑事拘留。这里所讨论的拘留两年后判五年，大概率指的是刑事拘留。刑事拘留是公安机关、人民检察院对直接受理的案件，在侦查过程中，遇到法定的紧急情况时，对于现行犯或者重大嫌疑分子所采取的临时剥夺其人身自由的强制方法。

而判刑则是法院根据犯罪事实、犯罪性质、情节和对社会的危害程度，依法对犯罪分子作出的刑事处罚。

关于拘留期限折抵刑期的问题，《中华人民共和国刑法》第四十一条规定，管制的刑期，从判决执行之日起计算；判决执行以前先行羁押的，羁押一日折抵刑期二日。第四十四条规定，拘役的刑期，从判决执行之日起计算；判决执行以前先行羁押的，羁押一日折抵刑期一日。第四十七条规定，有期徒刑的刑期，从判决执行之日起计算；判决执行以前先行羁押的，羁押一日折抵刑期一日。所以，如果被刑事拘留的时间在判刑之前，那么这部分被拘留的时间是可以折抵刑期的。也就是说，之前被拘留的两年时间是可以折抵这五年有期徒刑的刑期的。

至于拘留两年后判五年这种情况是否合法，这需要看具体的案件情况。如果案件复杂，涉及面广，侦查、审查起诉等司法程序所需时间较长，导致犯罪嫌疑人被长时间拘留，并且司法机关的操作都是严格按照法定程序进行的，那么就是合法的。但如果存在超期羁押等违反法定程序的情况，犯罪嫌疑人及其家属可以依法维护自己的合法权益。