不能退回的保证金可以税前扣除吗？

在探讨不能退回的保证金是否可以税前扣除这个问题时，我们首先需要明确几个关键的法律概念。保证金是指合同当事人一方或双方为保证合同的履行，而留存于对方或提存于第三人的金钱。而税前扣除，简单来说，就是在计算应纳税所得额时，允许从收入总额中扣除一定的项目金额。

根据《中华人民共和国企业所得税法》第八条规定，企业实际发生的与取得收入有关的、合理的支出，包括成本、费用、税金、损失和其他支出，准予在计算应纳税所得额时扣除。同时，《中华人民共和国企业所得税法实施条例》第三十二条进一步解释，企业所得税法第八条所称损失，是指企业在生产经营活动中发生的固定资产和存货的盘亏、毁损、报废损失，转让财产损失，呆账损失，坏账损失，自然灾害等不可抗力因素造成的损失以及其他损失。

对于不能退回的保证金，如果这笔保证金的支出是与企业的生产经营活动相关的，并且符合合理性原则，那么通常是可以作为企业的一项损失在税前扣除的。比如，企业为了获取某一项业务而向对方缴纳了保证金，后来因为对方违约导致业务无法开展，保证金无法退回，这种情况下该保证金就属于与取得收入有关的合理损失，可以在税前扣除。

然而，如果保证金的支出与企业的生产经营活动无关，或者不符合合理性原则，那么就不能在税前扣除。例如，企业负责人个人原因导致保证金无法退回，或者保证金金额明显不合理等情况。

企业在进行税前扣除时，还需要注意留存相关的证据资料，如保证金缴纳的合同、无法退回的证明文件等，以证明该支出的真实性和合理性，以备税务机关的检查。